Hỗn hợp E gồm axit no, đơn chức X, axit đa chức Y (phân tử có 3 liên kết π, mạch không phân nhánh) đều mạch hở và este Z (chỉ chứa nhóm chức este, không chứa nhóm chức khác) tạo bởi ancol đa chức T với X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 14,93 gam E cần dùng 0,3825 mol O2. Mặt khác, 14,93 gam E phản ứng tối đa với 260 ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam ancol T. Đốt cháy hoàn toàn m gam T thu được 1,98 gam CO2 và 1,08 gam H2O. Nhận xét nào sau đây sai
Suy nghĩ và trả lời câu hỏi trước khi xem đáp án
Lời giải:
Báo sainNaOH = 0,26 mol; nCO2 = 0,045 mol; nH2O = 0,06 mol
Do axit Y đa chức, không phân nhánh nên Y là axit hai chức
Este Z được tạo bởi ancol T và X, Y ⇒ Ancol T là ancol ba chức.
*Xét phản ứng đốt cháy ancol T: nCO2 = 0,045 mol; nH2O = 0,06 mol
nCO2 < nH2O ⇒ T là ancol no, mạch hở
n ancol = nH2O - nCO2 = 0,06 - 0,045 = 0,015 mol
⇒ Số C = nCO2 : nT = 0,045 : 0,015 = 3
Vậy T là C3H5(OH)3
*E phản ứng với NaOH: \({n_{COO}}\; = {\rm{ }}{n_{NaOH}}\; = {\rm{ }}0,26{\rm{ }}mol{\rm{ }} \Rightarrow {\rm{ }}{n_{O(E)}}\; = {\rm{ }}2{n_{COO}}\; = {\rm{ }}0,52{\rm{ }}mol\)
*Xét phản ứng đốt cháy hỗn hợp E:
\(\begin{array}{*{20}{l}} { + {\rm{ }}BTKL:{\rm{ }}{m_{C{O_2}}}\; + {\rm{ }}{m_{{H_2}O}}\; = {\rm{ }}{m_E}\; + {\rm{ }}{m_{{O_2}}}\; \Rightarrow {\rm{ }}44{n_{C{O_2}\;}} + {\rm{ }}18{n_{{H_2}O}}\; = {\rm{ }}14,93{\rm{ }} + {\rm{ }}32.0,3825}\\ { + {\rm{ }}BTNT{\rm{ }}O:{\rm{ }}2{n_{C{O_2}}}\; + {\rm{ }}{n_{{H_2}O}}\; = {\rm{ }}{n_{O(E)}}\; + {\rm{ }}2{n_{{O_2}}}\; \Rightarrow {\rm{ }}{n_{C{O_2}}}\; + {\rm{ }}{n_{{H_2}O}}\; = {\rm{ }}0,52{\rm{ }} + {\rm{ }}2.0,3825} \end{array}\)
Giải hệ được nCO2 = 0,505 và nH2O = 0,275
*Quy đổi hỗn hợp E thành:
\(\begin{array}{*{20}{l}} {{C_n}{H_{2n}}{O_2}:{\rm{ }}x}\\ {{C_m}{H_{2m - 4}}{O_4}:{\rm{ }}y}\\ {{C_3}{H_8}{O_3}:{\rm{ }}0,015}\\ {{H_2}O:{\rm{ }} - 0,045} \end{array}\)
Ta có hệ phương trình:
\(\begin{array}{l} \left\{ \begin{array}{l} {n_{NaOH}} = x + 2y = 0,026\\ {n_{C{O_2}}} = nx + my + 0,015.3 = 0,505\\ {n_{{H_2}O}} = nx + (m - 2)y + 4.0,015 - 0,045 = 0,275 \end{array} \right.\\ \to \left\{ \begin{array}{l} x = 0,06\\ y = 0,1\\ 3n + 5m = 23 \end{array} \right. \end{array}\)
Chỉ có cặp n = 1; m = 4 thỏa mãn
Vậy X là HCOOH và Y là HOOC-CH=CH-COOH
⇒ Z có thể là
- Phương án A sai vì tổng số nguyên tử H trong Z là 8
- Phương án B đúng
+ X làm mất màu dung dịch Br2 khi đun nóng
+ Y làm mất màu dung dịch Br2 ở nhiệt độ thường
+ T không làm mất màu dung dịch Br2
- Phương án C đúng
- Phương án D đúng.
